刘文博课题组:在室温下采用简单而实用的方法将苯甲酸转化为苯酚

发布人:陈昱昀 责任审核人:冯双

 

 

酚在天然产物,药物,以及功能聚合物中无处不在,并且还可以作为有机合成中的多功能合成中间体。因此,开发一种简单,高效且实用的方法制备酚是一项重要的研究课题。目前从各种芳基前体合成苯酚的策略包括:(1)将C-H键直接氧化为C-O键;(2)采用过渡金属辅助的氧化还原方式将C-X键转化为C-O键;(3)将C-M键直接氧化为C-O键。虽然前面的方法都具有较好的反应效果,但是仍然存在各自的缺陷。例如方法(1)存在需要在反应物中引入导向基团,反应选择性以及导向基团去除等问题,而方法(2)与(3)存在反应底物不稳定,对空气以及水敏感等问题。与上述方法相比将苯甲酸转化为苯酚则能体现出较大优势。但由于脱羧过程具有很高的能量壁垒,因此将苯甲酸转化为苯酚是一项巨大的挑战。近日,永利集团3044noc登录入口刘文博课题组报道了一种在室温条件下将苯甲酸转化为苯酚的方法(图1)。该方法不需要过渡金属和光源辅助,在室温下便能高效运行,并且还具有良好的底物普适性。值得一提的是该方法在合成各种不对称六取代苯的关键步骤中展现出良好的反应效果,为合成重要的材料分子六取代苯提供了一种简单而实用的合成路径。

1. 苯酚的合成方法

相关工作发表在《Journal of the American Chemical Society》上。论文第一作者是永利集团3044noc登录入口2021级博士生熊文章,通讯作者是永利集团3044noc登录入口刘文博教授。该研究工作得到了永利集团3044noc登录入口启动基金以及高校基本科研业务费-青年教师培育项目研究基金(22QNTD2306)的大力支持。

论文信息:Wenzhang Xiong, Qiu Shi, Wenbo H. Liu*, Simple and Practical Conversion of Benzoic Acids to Phenols at Room Temperature, J. Am. Chem. Soc. 2022, DOI: 10.1021/jacs.2c07529.

论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c07529